そもそも「rule」ってどういう意味？
日本語では「rule＝ルール（規則）」と習うことが多いですが、
英語では動詞で「支配する」「制する」「君臨する」という意味でもよく使われます。
たとえば、
- The king rules the country.（王が国を統治している）
- This team rules the league.（このチームがリーグを支配している）
つまり、
「We rule October」は「私たちがルールを作る」ではなく、
「私たちがこの10月を支配する」＝「この勝負の月を制するのは俺たちだ」
という意味になります。
この「rule」は強い自信や誇りを表す言葉で、
スポーツチームや音楽フェスなどのスローガンにもよく使われます。
スケジュールの一般的な流れ
通常、MLB（メジャーリーグ）のポストシーズン（Postseason, PS）は10月に行われます。
- レギュラーシーズン：3月末〜9月末
- ポストシーズン（プレーオフ）：10月上旬〜下旬
- ワイルドカードシリーズ
- ディビジョンシリーズ（地区シリーズ）
- リーグチャンピオンシップシリーズ（LCS）
- ワールドシリーズ（World Series）
ワールドシリーズの最終戦が11月初旬にずれ込むこともありますが、
全体として「October＝勝負の月」というイメージが定着しています。
そのため、「We Rule October」は
「ポストシーズンを制する」「10月を支配する」という意味で使われるわけです。